Natriumtrifluormethansulfinat (CAS 2926-29-6), allgemein bekannt als Langlois-Reagenz, ist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver. Es ist eine stabile Feststoffquelle für das Trifluormethylradikal (CF3). Im Gegensatz zu gasförmigen Trifluormethylierungsmitteln ist Natriumtrifluormethansulfinat (CAS 2926-29-6) luftstabil und kann ohne Spezialausrüstung bei Raumtemperatur gehandhabt werden. Es hat die Art und Weise, wie Trifluormethylgruppen in organische Moleküle, insbesondere Heterocyclen, unter milden und umweltfreundlichen Bedingungen eingeführt werden, revolutioniert.
Überlegene Stabilität: Ein luftstabiler Feststoff, der leicht gewogen und gelagert werden kann, wodurch die Handhabung von Hochdruckgasen entfällt.
Milde Reaktionsbedingungen: Erzeugt CF3-Radikale bei Raumtemperatur unter Verwendung kostengünstiger Oxidationsmittel wie tert-Butylhydroperoxid (TBHP).
Breite Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen: Kompatibel mit einer Vielzahl von chemischen Strukturen, wodurch es sich ideal für die Funktionalisierung komplexer Moleküle im späten Stadium eignet.
Hohe Effizienz: Bietet ausgezeichnete Ausbeuten bei der Trifluormethylierung von elektronenreichen Heterocyclen.
Kostengünstig: Bietet einen wirtschaftlicheren und zugänglicheren Weg zu trifluormethylierten Produkten im Vergleich zu herkömmlichen metallorganischen Reagenzien.
Hohe Reinheit (größer oder gleich 98,0 %): Chemfine bietet elektronisches und pharmazeutisches Material mit streng kontrollierten Feuchtigkeitsgehalten.
Synthese von pharmazeutischen Zwischenprodukten
Wird als wichtiges Reagenz verwendet, um Trifluormethylgruppen in Arzneimittelkandidaten einzuführen, um deren metabolische Stabilität und Lipophilie zu verbessern.
Agrochemische Entwicklung
Funktioniert als effizientes Trifluormethylierungsmittel für die Herstellung von fortschrittlichen Herbiziden und Fungiziden, die eine spezifische fluorgetriebene Bioaktivität erfordern.
Materialwissenschaft und Spezialpolymere
Wird verwendet, um die Oberflächeneigenschaften von Polymeren zu modifizieren und Hochleistungselektronikmaterialien mit verbesserter thermischer und chemischer Beständigkeit zu schaffen.
Funktionalisierung im späten Stadium
Ermöglicht die direkte Trifluormethylierung von C-H-Bindungen in komplexen organischen Molekülen, ohne dass vorfunktionalisierte Ausgangsmaterialien benötigt werden.
Standardmäßige industrielle Verpackungsoptionen für Natriumtrifluormethansulfinat umfassen:
1 kg oder 5 kg hochreine HDPE-Flaschen für Laborforschung und -entwicklung.
25 kg UN-zugelassene Fasertrommeln mit antistatischen und feuchtigkeitsbeständigen Kunststoffauskleidungen für die industrielle Produktion.
Kundenspezifische Kleinmengenverpackungen für hochwertige Pilotversuche und pharmazeutische Forschung.
Alle Verpackungen sind vakuumversiegelt oder mit Stickstoff gespült, um die chemische Aktivität der Sulfinatgruppe aufrechtzuerhalten.
Natriumtrifluormethansulfinat sollte in einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Lager gelagert werden. Behälter müssen fest verschlossen gehalten werden, wenn sie nicht in Gebrauch sind. Obwohl das Produkt unter Umgebungsbedingungen stabil ist, ist es hygroskopisch und sollte vor übermäßiger Feuchtigkeit geschützt werden. Von starken Oxidationsmitteln und starken Säuren fernhalten. Bei sachgemäßer Lagerung im Originalbehälter, ungeöffnet, beträgt die Haltbarkeit mindestens 24 Monate.
Langlois-Reagenz, Trifluormethansulfinsäuresalz, Natrium-CF3-sulfinat, CF3SO2Na.
| Eigenschaft | Wert/Beschreibung |
| CAS-Nummer | 2926-29-6 |
| Summenformel | CF3SO2Na |
| Molekulargewicht | 156,06 |
| Aussehen | Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
| Schmelzpunkt | größer als 250 Grad C |
| Löslichkeit | Löslich in Wasser, Methanol und Acetonitril |
| Stabilität | Luftstabil, feuchtigkeitsempfindlich |
| Prüfpunkt | Spezifikationsstandard |
| Aussehen | Weißes kristallines Pulver |
| Gehalt (HPLC/Titration) | größer oder gleich 98,0 % |
| Feuchtigkeit (KF) | kleiner oder gleich 0,5 % |
| Chlorid (Cl) | kleiner oder gleich 0,05 % |
| Sulfonyl-Verunreinigung | kleiner oder gleich 1,0 % |
| pH-Wert (1 % Wasserlösung) | 7,0 - 9,0 |
Kaliumtrifluormethansulfinat – CAS 2926-28-5
Trifluormethansulfonsäure (TfOH) – CAS 1493-13-5
Natriumnonafluorbutansulfinat – CAS 103061-00-5
Zinktrifluormethansulfinat (Ruppert-Prakash-Reagenz) – CAS 156150-67-1
Trifluormethyliodid (FIC-1311) – CAS 2314-97-8
Natriumtrifluormethansulfonat (TfONa) – CAS 2926-30-9
N-Fluorbenzolsulfonimid (NFSI) – CAS 133745-75-2
Selectfluor – CAS 140681-55-6
Umemoto-Reagenz – CAS 106146-39-6
Togni-Reagenz – CAS 887144-97-0
Synthese von pharmazeutischen Zwischenprodukten
F: Warum wird das Langlois-Reagenz bei der Arzneimittelentwicklung anderen CF3-Quellen vorgezogen?
A: Es ermöglicht die direkte Addition der CF3-Gruppe an Heterocyclen in einem einzigen Schritt unter milden Bedingungen, was viel sicherer und effizienter ist als die Verwendung gefährlicher Gase oder mehrstufiger metallorganischer Wege.
Agrochemische Entwicklung
F: Funktioniert dieses Reagenz effektiv auf stickstoffhaltigen Heterocyclen wie Pyridinen?
A: Ja, Natriumtrifluormethansulfinat ist außergewöhnlich effektiv für die regioselektive Trifluormethylierung von Pyridinen, Chinolinen und Pyrimidinen, die in Agrochemikalien verwendet werden.
Materialwissenschaft und Spezialpolymere
F: Kann dieses Reagenz zur Modifizierung von Polymeroberflächen verwendet werden?
A: Ja, es kann in radikalbasierten Pfropfprozessen verwendet werden, um Trifluormethylgruppen auf Polymerrückgrate aufzubringen und so die Wasserabweisung und Oberflächenstabilität zu verbessern.
Funktionalisierung im späten Stadium
F: Muss ich für die Langlois-Reaktion wasserfreie Lösungsmittel verwenden?
A: Während das Reagenz während der Langzeitlagerung feuchtigkeitsempfindlich ist, wird die eigentliche radikalische Trifluormethylierungsreaktion oft in biphasischen Gemischen aus Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan oder Acetonitril durchgeführt.
Natriumtrifluormethansulfinat (CAS 2926-29-6), allgemein bekannt als Langlois-Reagenz, ist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver. Es ist eine stabile Feststoffquelle für das Trifluormethylradikal (CF3). Im Gegensatz zu gasförmigen Trifluormethylierungsmitteln ist Natriumtrifluormethansulfinat (CAS 2926-29-6) luftstabil und kann ohne Spezialausrüstung bei Raumtemperatur gehandhabt werden. Es hat die Art und Weise, wie Trifluormethylgruppen in organische Moleküle, insbesondere Heterocyclen, unter milden und umweltfreundlichen Bedingungen eingeführt werden, revolutioniert.
Überlegene Stabilität: Ein luftstabiler Feststoff, der leicht gewogen und gelagert werden kann, wodurch die Handhabung von Hochdruckgasen entfällt.
Milde Reaktionsbedingungen: Erzeugt CF3-Radikale bei Raumtemperatur unter Verwendung kostengünstiger Oxidationsmittel wie tert-Butylhydroperoxid (TBHP).
Breite Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen: Kompatibel mit einer Vielzahl von chemischen Strukturen, wodurch es sich ideal für die Funktionalisierung komplexer Moleküle im späten Stadium eignet.
Hohe Effizienz: Bietet ausgezeichnete Ausbeuten bei der Trifluormethylierung von elektronenreichen Heterocyclen.
Kostengünstig: Bietet einen wirtschaftlicheren und zugänglicheren Weg zu trifluormethylierten Produkten im Vergleich zu herkömmlichen metallorganischen Reagenzien.
Hohe Reinheit (größer oder gleich 98,0 %): Chemfine bietet elektronisches und pharmazeutisches Material mit streng kontrollierten Feuchtigkeitsgehalten.
Synthese von pharmazeutischen Zwischenprodukten
Wird als wichtiges Reagenz verwendet, um Trifluormethylgruppen in Arzneimittelkandidaten einzuführen, um deren metabolische Stabilität und Lipophilie zu verbessern.
Agrochemische Entwicklung
Funktioniert als effizientes Trifluormethylierungsmittel für die Herstellung von fortschrittlichen Herbiziden und Fungiziden, die eine spezifische fluorgetriebene Bioaktivität erfordern.
Materialwissenschaft und Spezialpolymere
Wird verwendet, um die Oberflächeneigenschaften von Polymeren zu modifizieren und Hochleistungselektronikmaterialien mit verbesserter thermischer und chemischer Beständigkeit zu schaffen.
Funktionalisierung im späten Stadium
Ermöglicht die direkte Trifluormethylierung von C-H-Bindungen in komplexen organischen Molekülen, ohne dass vorfunktionalisierte Ausgangsmaterialien benötigt werden.
Standardmäßige industrielle Verpackungsoptionen für Natriumtrifluormethansulfinat umfassen:
1 kg oder 5 kg hochreine HDPE-Flaschen für Laborforschung und -entwicklung.
25 kg UN-zugelassene Fasertrommeln mit antistatischen und feuchtigkeitsbeständigen Kunststoffauskleidungen für die industrielle Produktion.
Kundenspezifische Kleinmengenverpackungen für hochwertige Pilotversuche und pharmazeutische Forschung.
Alle Verpackungen sind vakuumversiegelt oder mit Stickstoff gespült, um die chemische Aktivität der Sulfinatgruppe aufrechtzuerhalten.
Natriumtrifluormethansulfinat sollte in einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Lager gelagert werden. Behälter müssen fest verschlossen gehalten werden, wenn sie nicht in Gebrauch sind. Obwohl das Produkt unter Umgebungsbedingungen stabil ist, ist es hygroskopisch und sollte vor übermäßiger Feuchtigkeit geschützt werden. Von starken Oxidationsmitteln und starken Säuren fernhalten. Bei sachgemäßer Lagerung im Originalbehälter, ungeöffnet, beträgt die Haltbarkeit mindestens 24 Monate.
Langlois-Reagenz, Trifluormethansulfinsäuresalz, Natrium-CF3-sulfinat, CF3SO2Na.
| Eigenschaft | Wert/Beschreibung |
| CAS-Nummer | 2926-29-6 |
| Summenformel | CF3SO2Na |
| Molekulargewicht | 156,06 |
| Aussehen | Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
| Schmelzpunkt | größer als 250 Grad C |
| Löslichkeit | Löslich in Wasser, Methanol und Acetonitril |
| Stabilität | Luftstabil, feuchtigkeitsempfindlich |
| Prüfpunkt | Spezifikationsstandard |
| Aussehen | Weißes kristallines Pulver |
| Gehalt (HPLC/Titration) | größer oder gleich 98,0 % |
| Feuchtigkeit (KF) | kleiner oder gleich 0,5 % |
| Chlorid (Cl) | kleiner oder gleich 0,05 % |
| Sulfonyl-Verunreinigung | kleiner oder gleich 1,0 % |
| pH-Wert (1 % Wasserlösung) | 7,0 - 9,0 |
Kaliumtrifluormethansulfinat – CAS 2926-28-5
Trifluormethansulfonsäure (TfOH) – CAS 1493-13-5
Natriumnonafluorbutansulfinat – CAS 103061-00-5
Zinktrifluormethansulfinat (Ruppert-Prakash-Reagenz) – CAS 156150-67-1
Trifluormethyliodid (FIC-1311) – CAS 2314-97-8
Natriumtrifluormethansulfonat (TfONa) – CAS 2926-30-9
N-Fluorbenzolsulfonimid (NFSI) – CAS 133745-75-2
Selectfluor – CAS 140681-55-6
Umemoto-Reagenz – CAS 106146-39-6
Togni-Reagenz – CAS 887144-97-0
Synthese von pharmazeutischen Zwischenprodukten
F: Warum wird das Langlois-Reagenz bei der Arzneimittelentwicklung anderen CF3-Quellen vorgezogen?
A: Es ermöglicht die direkte Addition der CF3-Gruppe an Heterocyclen in einem einzigen Schritt unter milden Bedingungen, was viel sicherer und effizienter ist als die Verwendung gefährlicher Gase oder mehrstufiger metallorganischer Wege.
Agrochemische Entwicklung
F: Funktioniert dieses Reagenz effektiv auf stickstoffhaltigen Heterocyclen wie Pyridinen?
A: Ja, Natriumtrifluormethansulfinat ist außergewöhnlich effektiv für die regioselektive Trifluormethylierung von Pyridinen, Chinolinen und Pyrimidinen, die in Agrochemikalien verwendet werden.
Materialwissenschaft und Spezialpolymere
F: Kann dieses Reagenz zur Modifizierung von Polymeroberflächen verwendet werden?
A: Ja, es kann in radikalbasierten Pfropfprozessen verwendet werden, um Trifluormethylgruppen auf Polymerrückgrate aufzubringen und so die Wasserabweisung und Oberflächenstabilität zu verbessern.
Funktionalisierung im späten Stadium
F: Muss ich für die Langlois-Reaktion wasserfreie Lösungsmittel verwenden?
A: Während das Reagenz während der Langzeitlagerung feuchtigkeitsempfindlich ist, wird die eigentliche radikalische Trifluormethylierungsreaktion oft in biphasischen Gemischen aus Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan oder Acetonitril durchgeführt.